Άνθρωποι από το κοντινό περιβάλλον της πριγκίπισσας Diana αναφέρουν ότι η ίδια δεν πίστευε ποτέ ότι ο μεγάλος της γιος πρίγκιπας William θα ήθελε να γίνει κάποτε βασιλιάς και για τον λόγο αυτό πίστευε ότι έπρεπε να προετοιμάσει τον μικρότερο γιο της, πρίγκιπα Harry, για το ενδεχόμενο να ανέβει στον θρόνο όταν χρειαστεί.
Ως μεγαλύτερος αδελφός, ο William, γνώριζε ότι το πεπρωμένο του ήταν να αναλάβει τον θρόνο. Ωστόσο, ήταν ένα ντροπαλό παιδί και κάπως διστακτικός απέναντι στο μελλοντικό βασιλικό του καθήκον, κάτι που, σύμφωνα με τη μητέρα του, εκείνη είχε αντιληφθεί, αλλά δεν προσπαθούσε να το αλλάξει.
Ο έμπιστος φίλος της Diana και βασιλικός συντάκτης Richard Kay, μίλησε για το πώς ένιωθε η ίδια: "Νομίζω ότι ο William αποτέλεσε κάπως έκπληξη. Ήταν ένα ντροπαλό αγόρι", είπε ο Kay. "Σίγουρα, όταν η μητέρα του ήταν ακόμη ζωντανή, μου έλεγε ότι ποτέ δεν πίστευε πραγματικά πως ο William ήθελε να αναλάβει μεγάλα καθήκοντα".
Για αυτό και όπως λέγεται στο μυαλό της, προετοίμαζε το έδαφος για την πιθανότητα να είναι ο Harry αυτός που θα διαδεχόταν τον πατέρα του. Είχε μάλιστα ένα άγνωστο παρατσούκλι για τον μικρότερο γιο της. Τον αποκαλούσε Good King Harry, πιστεύοντας ότι εκείνος διαθέτει περισσότερα προσόντα για να μπορέσει να γίνει ο επόμενος βασιλιάς της Βρετανίας.
Ο ίδιος βασιλικός συντάκτης ανέφερε ένα παρόμοιο περιστατικό καθώς παλαιότερα κάποιοι θεωρούσαν ότι η Princess Margaret θα ήταν ίσως πιο κατάλληλη για μονάρχης από την αδελφή της, τη αείμνηστη βασίλισσα Ελισάβετ.
Αν και τώρα πια τα πράγματα έχουν πάρει τον δικό τους δρόμο με τα αδέρφια να έχουν κάνει πια τις δικές τους προσωπικές επιλογές, ο πρίγκιπας William φαίνεται να έχει προσθέσει μια πινελιά φρεσκάδας στη μοναρχία, με την πολύτιμη βοήθεια της συζύγου του, προσεγγίζοντας το πρωτόκολλο πολλές φορές με τον δικό τους διαφορετικό τρόπο.
Ο Kay και η Princess Diana είχαν γίνει στενοί φίλοι όταν εκείνος άρχισε να καλύπτει το βασιλικό ρεπορτάζ και να γράφει για τη ζωή της. Η Diana συχνά του μετέφερε ιδιωτικά τη δική της οπτική, όταν ήθελε να ακουστεί η πλευρά της σε εφημερίδες που πολλές φορές ήταν επικριτικές απέναντί της. Οι δυο τους μάλιστα είχαν πάει μαζί και στον κινηματογράφο.
Η πριγκίπισσα Diana πέθανε τον Αύγουστο του 1997 σε ηλικία 36 ετών, ύστερα από τροχαίο δυστύχημα στο Παρίσι. Ο Kay έχει μιλήσει και στο παρελθόν για το ότι είχε τηλεφωνική συνομιλία με την πριγκίπισσα το προηγούμενο βράδυ πριν από τον θάνατό της.
Οι πρίγκιπες William και Harry, οι οποίοι σήμερα έχουν αποξενωθεί, εθεάθησαν για τελευταία φορά μαζί τον Αύγουστο του 2024, στο μνημόσυνο του θείου τους, Lord Robert Fellowes, που πραγματοποιήθηκε στην εκκλησία St. Mary’s Church, Norfolk στην Αγγλία. Ωστόσο, τα δύο αδέλφια κράτησαν αποστάσεις, καθισμένα χωριστά και χωρίς να αλληλεπιδράσουν κατά τη διάρκεια της τελετής.
H τελευταία ουσιαστική κοινή τους εμφάνιση, ήταν το 2021, όταν αποκάλυψαν το άγαλμα της μητέρας τους, με αφορμή την ημέρα που θα γιόρταζε τα 60ά της γενέθλια, αλλά και στην κηδεία της Queen Elizabeth II τον Σεπτέμβριο του 2022.