Τα βραβεία Grammy θεωρούνται τα Όσκαρ της μουσικής βιομηχανίας με τους celebrities να πραγματοποιούν τις πιο θεαματικές τους εμφανίσεις στο κόκκινο χαλί. Οι σταρ της μουσικής, εξάλλου, στιλιστικά τολμούν πάντα περισσότερο, καταφέρνοντας να επηρεάζουν τις τάσεις και το κοινό όσο κανείς άλλος.
Κάπως έτσι, στα 60+ χρόνια ιστορίας του θεσμού έχουν πραγματοποιηθεί αρκετές επικές εμφανίσεις που λατρεύτηκαν, προβλημάτισαν ή δίχασαν το κοινό. Παρακάτω ακολουθούν τα looks που σχολιάστηκαν περισσότερο και χαρακτηρίστηκαν από πρωτοποριακά και statement μέχρι υπερβολικά και εκκεντρικά από την πρώτη απονομή μέχρι σήμερα.