Στις 7 Μαρτίου του 1981, η Grace Kelly γιόρτασε την 25η επέτειο του γάμου της με τον Ρενιέ του Μονακό. Τότε ήταν που συνάντησε την πριγκίπισσα Diana, η οποία είχε μόλις αρραβωνιαστεί τον Πρίγκιπα Κάρολο. Αυτό ήταν ένα κοσμοϊστορικό γεγονός αφού αυτή ήταν και η πρώτη δημόσια εμφάνιση της 19χρονης τότε Νταϊάνα, μετά τον αρραβώνα της. Η εμφάνιση αυτή προκάλεσε πάταγο, με τα πρωτοσέλιδα της επόμενης ημέρας να μιλούν για την πολλά υποσχόμενη νέα πριγκίπισσα του Ηνωμένου Βασιλείου.
Αν και η λαμπερή, αψεγάδιαστη εικόνα της φώναζε πως ζούσε μέσα στην απόλυτη ευτυχίας, φορώντας ένα μαύρο ταφταδένιο βραδινό φόρεμα με τολμηρό για την εποχή ντεκολτέ, από τους σχεδιαστές David και Elizabeth Emanuel, η ίδια αναδύθηκε από τη λιμουζίνα μέσα σε μια φρενίτιδα από φλας που ήθελαν να της κλέψουν έστω ένα χαμόγελο.
Ωστόσο, στην πραγματικότητα, η Diana ήταν ένα ράκος και εν τέλει ξέσπασε σε κλάματα στις γυναικείες τουαλέτες του Goldsmith's Hall στο Λονδίνο όπου βρήκε παρηγοριά στην αγκαλιά και στα τρυφερά λόγια της Πριγκίπισσας Grace.
Ήταν η πρώτη φορά που η αριστοκρατική νηπιαγωγός συναντούσε την εμβληματική σταρ του Χόλιγουντ, η οποία είχε κερδίσει Όσκαρ Α’ Γυναικείου Ρόλου για την ερμηνεία της στην ταινία The Country Girl του 1954.
Δεκαοκτώ μήνες αργότερα, η Diana θα έπρεπε να αποχαιρετίσει την Πριγκίπισσα του Μονακό ενώ 15 χρόνια αργότερα, ο κόσμος βυθίστηκε ξανά στο πένθος όταν πέθανε η Πριγκίπισσα Diana ακριβώς με τον ίδιο τρόπο όπως και η θρυλική Grace Kelly. Η ζωή πιο απρόβλεπτη και από κάθε κινηματογραφικό σενάριο έδωσε και στις δύο αυτές γυναίκες το ίδιο τέλος σκορπώντας τη θλίψη στο παγκόσμιο κοινό ενδιαφέρον που τις λάτρεψε.
Στο βιβλίο με τίτλο "Grace, Once Upon a Time: Behind The Fairy Tale Of Princess Grace And Prince Rainier", ο συγγραφέας J. Randy Taraborrelli έγραψε: "Εκείνο το βράδυ, η Diana, που θύμιζε κύκνο, φορούσε ένα μαύρο, στράπλες βραδινό φόρεμα".
"Ακόμα κι αν είχε εμφανιστεί με μια ψηλόλαιμη και μακρυμάνικη τουαλέτα, θα είχε προκαλέσει αίσθηση. Οι παπαράτσι τρελάθηκαν. Αλλά η Diana δεν είχε συνηθίσει ακόμη αυτή τη δημοσιότητα, αν κάποιος συνηθίζει ποτέ".
Οι δύο γαλαζοαίματες γυναίκες βρέθηκαν ξανά κατά τη διάρκεια μιας δεξίωσης στα Ανάκτορα του Μπάκιγχαμ, στην οποία η Grace παρατήρησε ότι η Νταϊάνα βρισκόταν σε πανικό.
Ανησυχώντας για εκείνη, ρώτησε αν θα ήθελε να τη συνοδεύσει στην τουαλέτα για μια εντελώς ιδιωτική συζήτηση, στην οποία η Diana ξέσπασε σε κλάματα ενώ η Grace φρεσκάριζε το μακιγιάζ της.
Ήταν τρομοκρατημένη και ρωτούσε τη σωστή γυναίκα για μια συμβουλή. Η Grace Kelly με τον αέρα της σταρ στο βιογραφικό της, πάντα ήξερε πώς να χρησιμοποιεί την εικόνα της προς όφελός της, ενώ η Diana φαινόταν να πνίγεται κάτω από το φως της δημοσιότητας.
Η πριγκίπισσα του Μονακό Grace στα 51 τότε της χρόνια έχοντας περισσότερη πείρα μέσα στην βασιλική ζωή, αγκάλιασε την 19χρονη Diana και την χάιδεψε στον ώμο. Έπειτα, ακούμπησε και τα δύο της χέρια στα μάγουλά της και την παρηγόρησε θέλοντας να της δώσει δύναμη, λέγοντας "Μην ανησυχείς, αγαπητή μου, θα δεις, μόνο χειρότερα θα γίνουν".
Στο βιβλίο "Diana: Her True Story", ο συγγραφέας Andrew Morton έγραψε: "Θυμάμαι τόσο καλά την πρώτη μου βασιλική επίσημη εμφάνιση. Ήμουν τόσο ενθουσιασμένη. Πήρα αυτό το μαύρο φόρεμα από τους Emanuels, και σκέφτηκα ότι ήταν εντάξει επειδή τα κορίτσια της ηλικίας μου φορούσαν τέτοια φορέματα. Δεν είχα καταλάβει ότι πλέον με έβλεπαν ως μια βασιλική κυρία, παρόλο που είχα μόνο ένα δαχτυλίδι στο δάχτυλό μου, αντί για δύο βέρες. Θυμάμαι να μπαίνω στο γραφείο του μέλλοντα συζύγου μου, και να μου λέει: Δεν πρόκειται να πας με αυτό το φόρεμα, έτσι δεν είναι; Απάντησα, Ναι, θα πάω. Και είπε: Είναι μαύρο! Μαύρα φορούν μόνο όσοι πενθούν! Και είπα: Ναι, αλλά δεν είμαι ακόμη μέλος της οικογένειάς σας.
Το μαύρο για μένα ήταν το πιο κομψό χρώμα που μπορούσες να φορέσεις στα 19 σου. Ήταν ένα πραγματικά ώριμο φόρεμα. Ήμουν αρκετά πληθωρική τότε και όλοι ενθουσιάστηκαν τρομερά. Πήρα ένα μάθημα εκείνο το βράδυ. Θυμάμαι που συνάντησα την Πριγκίπισσα Grace και πόσο υπέροχη και γαλήνια ήταν αλλά υπήρχαν ταραγμένα νερά κάτω από αυτήν, το είδα".
Η Grace Kelly δεν μπορούσε να λείψει από τον γάμο του Καρόλου και της Diana τέσσερις μήνες αργότερα στον Καθεδρικό Ναό του Αγίου Παύλου στο Λονδίνο.
Ενώ το ζευγάρι έλαβε πλούσια δώρα από όλο τον κόσμο, εκείνη και ο Ρενιέ έδωσαν στους νεόνυμφους μια απλή ασημένια κορνίζα, την οποία η Grace θεώρησε πολύ όμορφη.
Η Diana γέννησε τον Πρίγκιπα Ουίλιαμ στις 21 Ιουνίου 1982, και τρεις μήνες αργότερα, παρευρέθηκε στην κηδεία της Πριγκίπισσας Grace με αυτήν να είναι η πρώτη επίσημη εμφάνισή της ως Πριγκίπισσα της Ουαλίας.
Η επιρροή της εμβληματικής πριγκίπισσας του Μονακό στη βασιλική οικογένεια δεν τελείωσε με τον θάνατο της αγαπημένης πριγκίπισσας. Όταν η Kate Middleton ανέβηκε τα σκαλιά της εκκλησίας με τον Πρίγκιπα William, στις 29 Απριλίου 2011, το νυφικό της φόρεμα είχε πολλές ομοιότητες με αυτό της Grace.
Σύμφωνα με τη σχεδιάστρια Sarah Burton, το φόρεμα ήταν μια συνεργασία 50/50 μεταξύ της σχεδιάστριας και της μέλλουσας νύφης, η οποία πιστεύεται ότι εμπνεύστηκε από το φόρεμα που φόρεσε η Grace στον γάμο της με τον Πρίγκιπα Ρενιέ του Μονακό το 1956.

