Γνωστός για τα προσβλητικά του σχόλια, ο Donald Trump είχε δηλώσει για την τέως πρωθυπουργό του Ηνωμένου Βασιλείου, Theresa May, πως θα πλήρωνε 100.000 λίρες ώστε να μην την ξανάκουγε να μιλάει, μία φράση που μοιράστηκε ο δημοσιογράφος Morgan Piers στο περιοδικό "Spectator".
Όλα ξεκίνησαν όταν ο Piers είχε πληροφορήσει στον Trump πως η May πληρώνεται με περισσότερες από 100,000 λίρες για να εμφανίζεται και να προσφωνεί λόγους. Η είδηση αυτή έκανε τον πρώην πρόεδρο των ΗΠΑ να ξεσπάσει σε γέλια, λέγοντας "Με δουλεύεις; Θα πλήρωνα 100.000 λίρες για να μην την ξανάκουγα να μιλάει".
Η σχέση των δύο πρώην αρχηγών κρατών έχει χαρακτηριστεί και στο παρελθόν από τα μέσα ως "δυσλειτουργική", αφού δεν έχαναν ευκαιρία να συγκρούονταν δημόσια πάνω σε διάφορα θέματα.
Οι κακές σχέσεις ξεκίνησαν ύστερα από την απόφαση της Βρετανίας να σταματήσει να μοιράζεται μυστικές πληροφορίες με τις ΗΠΑ ύστερα από την τρομοκρατική επίθεση στο Μάντσεστερ το 2017 και τις διαρροές σημαντικών στοιχείων. Μάλιστα, η May είχε "καταδικάσει" την κίνηση του Trump να υποστηρίξει μία δεξιά αντι-μουσουλμανική οργάνωση, για το οποίο ο τότε πρόεδρος των ΗΠΑ είχε γράψει στον λογαριασμό του στο Twitter ότι η κα May να σταματήσει να ασχολείται μαζί του και να επικεντρωθεί στην τρομοκρατία στο Ηνωμένο Βασίλειο.
Και η διαμάχη τους έγινε ακόμη πιο εμφανής στη σύνοδο των G7 το 2018 όταν ο Trump ρωτήθηκε με ποιους αρχηγούς τα πηγαίνει καλά, αφήνοντας έξω από τη λίστα του την Theresa May, την οποία μάλιστα είχε κριτικάρει για τον τρόπο με τον οποίο είχε χειριστεί το Brexit.