Πολύ πριν μπλεχτεί στο ερωτικό τρίγωνο με την πριγκίπισσα Diana και την Camilla Parker, ο πρίγκιπας Κάρολος είχε γοητευθεί από το ταλέντο μίας άλλης διάσημης κυρίας του Hollywood.
Εξηγώντας την επιλογή αγαπημένων του τραγουδιών σε συνέντευξή του, μεταξύ των οποίων βρέθηκαν τα κομμάτια "Don't Rain on My Parade"και "Funny Girl", αναφέρθηκε στις ξεχωριστές αναμνήσεις που είχε από την ηθοποιό και τραγουδίστρια, Barbra Streisand, η οποία τον είχε μαγέψει όταν ήταν σε νεαρή ηλικία.
Μιλώντας για εκείνη "σαν τη γυναίκα που του ξέφυγε", ο 72χρονος πρίγκιπας της Ουαλίας δήλωσε πως είχε "υποκλιθεί" στο αδιαμφισβήτητο ταλέντο της. Ο πρίγκιπας Κάρολος είχε γνωρίσει την καλλιτέχνιδα σε ηλικία 26 ετών, όταν θεωρείτο ο πιο περιζήτητος εργένης στη Γη, με την ίδια να τον περνάει 6 χρόνια.
"Πάντα ήμουν μεγάλος θαυμαστής της απίστευτα πολυτάλαντης Αμερικανίδας ηθοποιού και τραγουδίστριας, Barbra Streisand. Πίσω στο 1974, όταν υπηρετούσα στο βασιλικό ναυτικό, ως νέος υποπλοίαρχος στη φρεγάτα HMS Jupiter, κληθήκαμε να πάμε στη βάση των ΗΠΑ στο San Diego, στην Καλιφόρνια. Όταν άκουσα πως εκείνη την περίοδο έκανε τα γυρίσματα της ταινίας Funny Lady στα στούντιο της Warner Bros, ήμουν αρκετά τυχερός να επισκεφθώ το σετ και να τη γνωρίσω εκεί", δήλωσε ο πρίγκιπας Κάρολος.

Από τότε οι δυο τους είχαν μια στενή σχέση. Μάλιστα, το 1994 η Streisand είχε τραγουδήσει σε μία συναυλία στο Στάδιο Wembley για να βοηθήσει τη φιλανθρωπική οργάνωση του πρίγκιπα, ενώ τον ίδιο χρόνο είχαν εμφανιστεί μαζί σε δείπνο gala για τον ίδιο σκοπό στο Λος Άντζελες. Τρία χρόνια μετά τον χωρισμό του από την πριγκίπισσα Diana, λέγεται πως η ηθοποιός τον επισκεπτόταν στην κατοικία του στο Highgrove.
Το 2019, η Barbra Strisand σε μία συναυλία της στο Hyde Park, είχε αστειευτεί λέγοντας πως "αν είχα παίξει τα χαρτιά μου σωστά, θα μπορούσα να είμαι η πρώτη Εβραία πριγκίπισσα", αναφερόμενη στην ιδιαίτερη σχέση που έχει με τον διάδοχο του βρετανικού θρόνου.