Η επιλογή της να ζήσει κοντά στο οικογενειακό της σπίτι στο Μπέρκσαϊρ υποδηλώνει ότι η Pippa Middleton επιβεβαιώνει ότι της αρέσει να είναι κοντά στους δικούς της ανθρώπους. Ωστόσο, αυτό δεν την εμποδίζει να απολαμβάνει πολυτελείς αποδράσεις σε μακρινά μέρη του κόσμου, συμπεριλαμβανομένου ενός πολυτελούς ιδιωτικού καταφυγίου.
Οι γονείς του συζύγου της Pippa, James Matthews, είναι ιδιοκτήτες του απίστευτου θέρετρου Eden Rock στο όμορφο νησί Σεντ Μπαρτς της Καραϊβικής. Σε αυτό τον επιγειο παράδεισο, η μικρότερη αδελφή της πριγκίπισσας της Ουαλίας απολαμβάνει τον χρόνο της μακριά από τα φώτα της δημοσιότητας με τη Vogue Williams, μοντέλο, παρουσιάστρια του My Therapist Ghosted Me και σύζυγο του αδελφού του James, του πρώην αστέρα του Made in Chelsea, Spencer Matthews.
Το Eden Rock είναι το ιδανικό καταφύγιο για την οικογένεια Middleton-Matthews από τότε που το αγόρασαν ο David και η Jane Matthews το 1995.
Το 2019, η Pippa και ο James έφτασαν στο θέρετρο, το οποίο χρεώνει έως και 173.000 λίρες την εβδομάδα για τη σουίτα Rockstar, έτοιμοι να απολαύσουν μια ήσυχη απόδραση για την Πρωτοχρονιά με τον Spencer και τη Vogue, καθώς και με άλλα μέλη της οικογένειας Middleton – τους γονείς Michael και Carole, καθώς και τον αδελφό της Pippa, James, και τη σύζυγό του, Alizee Thevenet.