Υπάρχει μια διαδομένη αντίληψη ότι ο πρίγκιπας Harry έχει κληρονομήσει την ατίθαση προσωπικότητα της αείμνηστης πριγκίπισσας Diana. Ήταν, εξάλλου, πάντα πιο εξωστρεφής και διασκεδαστικός σε σχέση με τον μεγαλύτερο αδελφό του, πρίγκιπα William, και αυτό ήταν εμφανές και στις δημόσιες εμφανίσεις του όσο ήταν ενεργός ως μέλος της βρετανικής βασιλικής οικογένειας. Η ίδια η πριγκίπισσα Diana είχε δηλώσει κάποτε ότι ο William "είναι πολύ ευαίσθητος" και ο Harry "πολύ ζωηρός".
Όμως, η Ingrid Seward, ειδικός σε θέματα της βασιλικής οικογένειας που παρακολουθεί στενά το Παλάτι από παλιά, θα πει ότι ίσως τελικά η Diana να είχε αντιληφθεί λάθος κάποια χαρακτηριστικά του μικρού της γιου. Η εξέλιξη της προσωπικότητάς του, μετά τον γάμο του με τη Meghan Markle και την αποχώρηση από το Παλάτι, αποκάλυψε περισσότερες συνάφειες με την προσωπικότητα του πατέρα του, βασιλιά Καρόλου.
Συγκεκριμένα, η Seward θα πει: "Όταν o Harry παντρεύτηκε τη Meghan και έφυγε από την πατρίδα του για την Αμερική, αντί να είναι ευτυχισμένος με τον ολοένα και πιο πολυτελή τρόπο ζωής του, την καθημερινότητα και τα παιδιά του, αποφάσισε ότι πρέπει να προειδοποιήσει τον κόσμο για τα ελαττώματα που θεωρούσε ότι υπήρχαν στη μοναρχία. Ο χιουμορίστας Harry έμεινε στο παρελθόν και αποκαλύφθηκε ότι είχε κληρονομήσει μερικά από τα λιγότερο ελκυστικά χαρακτηριστικά του πατέρα του. Μεταξύ αυτών και η αυτολύπηση στον τρόπο που αντιμετωπίζει τα πράγματα".
Η πριγκίπισσα Diana δεν είχε εντοπίσει αυτό το χαρακτηριστικό στην προσωπικότητα του γιου της, ωστόσο δεν αποκλείεται ο Harry να το καλλιέργησε μετά τον θάνατό της. Εξάλλου, ο πρίγκιπας ήταν τότε μόλις 12 ετών και η απώλεια της μητέρας του τον σημάδευσε βαθιά.
Η Seward ισχυρίζεται, επίσης, ότι ο Harry είχε καλή σχέση με τον πατέρα του μέχρι που μετακόμισε στην Αμερική, οπότε και "ξεκλείδωσε το μέσα του και άρχισε να χρησιμοποιεί τη θέση του ως εφεδρικός για να κάνει θόρυβο. Ανακαλύψει έναν τρόπο να κάνει τον εαυτό του το επίκεντρο της προσοχής και αυτός ήταν με το να αποδοκιμάζει την οικογένειά του, για την οποία ένιωθε όλο και πιο πικραμένος".
