Δεν είναι άγνωστο πως ο πρίγκιπας Harry πριν παντρευτεί με τη Meghan Markle και μεταμορφωθεί σε έναν οικογενειάρχη και σοβαρό επαγγελματία, αποτελούσε το μαύρο πρόβατο της βασιλικής οικογένειας.
Η άσωτη ζωή του και τα συνεχή πάρτι ήταν ένας από τους λόγους που ερχόταν σε ρήξη με την οικογένειά του αλλά και ένα από τα αγαπημένα θέματα των παπαράτσι, που σε κάθε του βήμα καραδωκούσαν μέχρι να κάνει το λάθος. Και δεν ήταν λίγες οι φορές που συνέβαινε αυτό. Όπως θα εξηγήσει ο Andrew Morton, βασιλικός βιογράφος, ο πρίγκιπας Harry ήταν πολύ θυμωμένος πριν γνωρίσει τη Meghan Markle, χωρίς να ξέρει προς τα πού να στραφεί.
"Ο πρίγκιπας Harry ήταν ένας πολύ θυμωμένος νέος και τα έβαζε με τον κόσμο και ειδικότερα με τους φωτογράφους", θυμάται ο Morton για τον δούκα του Sussex, ο οποίος συχνά εμφανιζόταν σε μπαρ, από τα οποία έβγαινε μεθυσμένος. Ο βιογράφος θα αποδώσει αυτή τη συμπεριφορά στο ότι ο πρίγκιπας Harry έψαχνε τον εαυτό του και δεν είχε κάποια πυξίδα, σε συνδυασμό με την απώλεια της μητέρας του που δεν είχε ξεπεράσει.
Το γεγονός πως το 2014 ασχολήθηκε με την πρωτοβουλία Invictus Games, μέσα από την οποία έφερνε σε επαφή βετεράνους τραυματισμένους στρατιωτικούς, του έδωσε νόημα στη ζωή του. Δύο χρόνια αργότερα και αφού καταφέρει να βελτιώσει την εικόνα του, θα γνωρίσει τη Meghan Markle, με την οποία η χημεία τους θα είναι αδιαμφισβήτητη. Ένας φίλος του ζευγαριού, μάλιστα, θα δηλώσει στους Omid Scobie και Carolyn Durand, τους συγγραφείς που ανέλαβαν τη βιογραφία τους όταν πήραν την απόφαση να αποχωρίσουν από το Παλάτι, πως σχεδόν αμέσως παθιάστηκαν ο ένας με τον άλλο, γεγονός που γίνεται έκδηλο σε κάθε δημόσια εμφάνισή τους.