Το ατίθασο νεανικό παρελθόν του πρίγκιπα Harry ίσως είναι από τα πιο περιβόητα μεταξύ των βασιλικών κύκλων. Άλλωστε υπήρξε νέος, γοητευτικός και πρίγκιπας. Ένας τολμηρός συνδυασμός για τα μάτια των Βρετανίδων και όχι μόνο. Παρά τις φήμες γύρω από τον πιο περιζήτητο royal εργένη – πως δεν επρόκειτο να νοικοκυρευτεί ποτέ – το 2018 έκανε την μεγάλη έκπληξη στις θαυμάστριες του και ανέβηκε τα σκαλιά της εκκλησίας δίπλα στην αγαπημένη του Meghan Markle.
Ωστόσο, πριν δημιουργήσει την όμορφη οικογένεια του, ο πρίγκιπας Harry δεν δίστασε να αποκαλύψει την αδυναμία του στο γυναικείο φύλο και εμφανιζόταν κατά καιρούς με διάφορες συντρόφους στο πλευρό του. Άλλες ήταν λαμπερές προσωπικότητες από τον χώρο της showbiz, άλλες πάλι ήταν φίλες της κουνιάδας του, Kate Middleton. Βέβαια, όπως απέδειξε ο χρόνος, η καρδιά του ανήκει μόνο σε μια και μοναδική, που δεν είναι άλλη από την μητέρα των παιδιών του.
Natalie Pinkham
Η πρώτη φανερή σχέση του πρίγκιπα Harry, μας γυρίζει πίσω στα ‘90s, καθώς τότε γνώρισε και ερωτεύτηκε την δημοσιογράφο Natalie Pinkham. Το ζευγάρι ξεκίνησε να βγαίνει τα πρώτα ραντεβού το 1999, ενώ μόλις τέσσερα χρόνια αργότερα αποφάσισαν να ακολουθήσουν διαφορετικούς δρόμους στην προσωπική τους ζωή.
Cassie Sumner
Ούτε ένας χρόνος δεν πέρασε από τον χωρισμό του με την αθλητική ρεπόρτερ και ο 19χρόνος τότε πρίγκιπας γνώρισε το μοντέλο, Cassie Sumner, σε ένα νυχτερινό κέντρο διασκέδασης. Ίσως είναι από τα φλερτ που η βασιλική οικογένεια θέλει να διαγράψει για πάντα από την μνήμη της, καθώς η Sumner είχε μιλήσει δημόσια για την σχέση αυτή αποκαλύπτοντας χαρακτηριστικά πως "ο πρίγκιπας κοιτούσε περισσότερο το μπούστο της, παρά το πρόσωπο της".
Chelsy Davy
Ο δούκας του Sussex και η νεαρή επιχειρηματίας Chelsy Davy, έμειναν μαζί από το 2004 έως το 2011. Στην διάρκεια των επτά χρόνων, το ζευγάρι χώρισε και βρέθηκε μαζί περισσότερες από πέντε φορές, ενώ η πιο "άβολη" στιγμή σύμφωνα με την Davy, ήταν όταν βρέθηκα μετά τον χωρισμό τους, στο γάμο του πρίγκιπα William με την Kate Middleton.
Astrid Harbord
Μια πραγματικά ενδιαφέρουσα σχέση υπήρξε αυτή του πρίγκιπα με την Astrid Harbord, αφού σύμφωνα με τα βρετανικά tabloids, ήταν αποτέλεσμα "προξενιού". Συγκεκριμένα, καθώς ο Harry βρισκόταν (ξανά) σε ένα διάλειμμα με την Chelsy Davy, γνώρισε την φίλη της δούκισσας του Cambridge, που δεν ήταν άλλη από την Harbord. Παρά την μεσολάβηση της Kate Middleton, το ζευγάρι έπειτα από μερικά ραντεβού χώρισε, όμως έμειναν πολύ καλοί φίλοι, με την Harbord να αναλαμβάνει την θέση του εκπρόσωπου δημοσίων σχέσεων του πρίγκιπα. Βέβαια, όταν στην ζωή του μπήκε η Meghan Markle, αποφάσισε να αλλάξει τους συμβούλους επικοινωνίας του.
Caroline Flack
Η τηλεοπτική παρουσιάστρια Caroline Flack ήταν ενθουσιασμένη που γνώρισε τον πρίγκιπα Harry μέσω ενός κοινού φίλου. Απολάμβαναν ο ένας την παρέα του άλλου για κάποιο διάστημα το 2009, αλλά μόλις ο Τύπος άρχισε να μιλάει για τα ραντεβού τους, εκείνοι αποφάσισαν να δώσουν ένα τέλος, καθώς η Αγγλίδα ηθοποιός αποκάλυψε αργότερα πως αισθανόταν ότι έχανε την δημοτικότητα της.
Mollie King
Η τραγουδίστρια και ραδιοφωνική παραγωγός δεν παραδεχόταν ποτέ την σχέση της με τον πρίγκιπα Harry στην διάρκεια αυτής το 2010 καθώς υποστήριζε πως δεν θα έβγαινε ποτέ με έναν royal. Ωστόσο, δύο χρόνια αργότερα, ανέφερε σε συνέντευξή της, ότι "είχε βγει με τον πρίγκιπα για μερικά ποτά".
Cressida Bonas
Η ηθοποιός Cressida Bonas ήταν η τελευταία σοβαρή σχέση του Harry πριν γνωρίσει τη Meghan. Και οι αναφερόμενοι λόγοι για τον χωρισμό τους είναι μάλλον αποκαρδιωτικοί γιατί οι δυο τους φαίνονταν πραγματικά ερωτευμένοι. Η βασιλική συγγραφέας Katie Nicholl ισχυρίζεται ότι η Bonas ήταν "εντελώς τρομοκρατημένη" ενώ παρακολουθούσε την τηλεοπτική κάλυψη του William, της Kate και του George στην περιοδεία τους στην Νέα Ζηλανδία. "Δεν υπήρχε περίπτωση να ήθελε τέτοιου είδους προσοχή και το είπε στον Harry, για αυτό και χωρίσανε".
Ellie Goulding
Υπήρξαν άραγε ζευγάρι, ο Harry με την pop star Ellie Goulding; Ποιος ξέρει ακριβώς, αφού η φημολογούμενη σχέση τους το 2015 βασίζονταν μόνο σε μερικές εικασίες, ότι μια πηγή της Daily Mail "τους είδε να κουβεντιάζουν, να φλερτάρουν έντονα και τελικά να φιλιούνται". Εκείνο που γνωρίζουμε πάντως με σιγουριά είναι, ότι η φιλία του διδύμου εκτείνεται στα 30α γενέθλια του πρίγκιπα, όπου τότε εμφανίστηκαν για πρώτη φορά σε κοινή παρέα. Η Ellie Goulding έλαβε επίσης μέρος στην τελετή λήξης των Αγώνων Invictus το 2014, της φιλανθρωπικής εκδήλωσης που πάντα λάτρευε να παρακολουθεί ο πρίγκιπας.