Η Diana Ross είναι γνωστή ως 'το αφεντικό' κυρίως για το εκπληκτικό ταλέντο της και το ταμπεραμέντο της και αυτή που το γνωρίζει καλύτερα αυτό είναι η νύφη της, η τραγουδίστρια Ashlee Simpson, που είναι παντρεμένη με τον γιο της ross, Evan, από το 2014.
Σε συνέντευξή της στην εκπομπή 'The Jennifer Hudson Show', η Simpson που ήταν διάσημη ως τραγουδίστρια πολύ πριν παντρευτεί τον γιο της Ross, μίλησε για τη διάσημη πεθερά της και μίλησε για το πιο εκνευριστικό στοιχείο στη σχέση τους. Όπως είπε "είναι εκνευριστικό να παίζεις τη νέα σου μουσική σε οποιονδήποτε αλλά κυρίως σε εκείνη. Απλά σκέφτεσαι 'σε παρακαλώ να της αρέσει'”.
Η 38χρονη αδελφή της Jessica Simpson παραδέχτηκε ότι ακόμα νιώθει δέος για την 78χρονη πεθερά της και πως η σχέση τους είναι πολύ καλή: "Είναι τόσο καλή πεθερά. Είναι πολύ ενθαρρυντική και μας βοήθησε πολύ με το άλμπουμ”, είπε αναφερόμενη στον δίσκο που κυκλοφόρησε μαζί με τον σύζυγό της 'Aslee + Evan'.
H Simpson που δήλωσε ότι επιθυμεί να κάνει ξανά περιοδείες μετά από τη γέννηση των παιδιών της έχει αποκτήσει δύο παιδιά, την 7χρονη Jagger και τον 2χρονο Ziggy, ενώ έχει και ένα 14χρονιο γιο, τον Bronx, από τη σχέση της με τον πρώην της, Pete Wentz.