Οι δυο τους αντάλλαξαν όρκους μπροστά σε οικογένεια και φίλους στο φαράγγι Anderson στο Big Sur της Καλιφόρνια, όπου γυρίστηκε το τελευταίο επεισόδιο της σειράς, εκεί δηλαδή που γνωρίστηκαν.
Η νύφη φορούσε ένα στράπλες λευκό νυφικό με σκίσιμο μέχρι τους μηρούς και τα μαλλιά της ήταν αφημένα κάτω σχηματίζοντας κυματισμούς. Ο γαμπρός φορούσε ένα μαύρο σμόκιν.
Μεταξύ των καλεσμένων ήταν συνάδελφοι τους από τη σειρά Mad Men, και πιο συγκεκριμένα οι John Slattery, Paul Rudd, Tina Fey και Billy Crudup, σύμφωνα με το TMZ, το οποίο ανέφερε για πρώτη φορά την είδηση του γάμου του Hamm και της Osceola.
Ενώ ο Hamm πρωταγωνίστησε ως ο κύριος χαρακτήρας Don Draper στο Mad Men, το οποίο του χάρισε ένα Emmy το 2015, η Osceola εμφανίστηκε μόνο στο φινάλε της σειράς. Έπαιξε την Clementine, μια ρεσεψιονίστ στο Flower Child, ένα παραθαλάσσιο καταφύγιο στην Καλιφόρνια, όπου ο Draper, στέλεχος διαφημιστικών εταιρειών, έμεινε για κάποιο χρονικό διάστημα να εμπνευστεί μια πρωτοποριακή καμπάνια της Coca Cola, η οποία όντως κυκλοφόρησε το 1971, δημιουργώντας έτσι ένα φινάλε που έμπλεξε τη μυθοπλασία με την πραγματικότητα.
Οι φήμες για τη σχέση τους ξεκίνησαν το 2020 όταν ξεκίνησαν να βγαίνουν πιο συχνά μαζί ενώ είχαν φωτογραφηθεί και σε διακοπές τους στην Ιταλία το 2021.
Τον Μάρτιο του 2022 έκαναν το ντεμπούτο τους στο κόκκινο χαλί στο πάρτι μετά την τελετή απονομής των βραβείων Όσκαρ ενώ πόζαραν και στην πρεμιέρα της παράστασης Bedwetter με την Sarah Silverman.
O σταρ είχε μιλήσει για τη σχέση του με την αρραβωνιαστικιά του σε συνέντευξή του στον Howard Stern, λέγοντας πως "είναι μια πτυχή στη ζωή μου στην οποία νιώθω πολύ άνετα και βολικά. Είμαι σε σχέση αυτή την εποχή και νιώθω πολύ άνετα', εξηγώντας πως πλέον είναι πιο ανοιχτός στο ενδεχόμενο "να παντρευτώ, να κάνω παιδιά και να καθορίσω μια νέα εκδοχή της ευτυχίας και της ζωής”.
