Η πριγκίπισσα Diana μετά το διαζύγιό της με τον πρίγκιπα Κάρολο είχε κάνει μια εντυπωσιακή εμφάνιση στο Met Gala το 2016. Τότε το look της είχε κλέψει τις εντυπώσεις αφού το φόρεμα ήταν πιο 'τολμηρό' από αυτά που συνήθιζε να φοράει τόσο η ίδια όσο και οι γυναίκες της βασιλικής οικογένειας.
Η πριγκίπισσα είχε επιλέξει για την εμφάνισή της ένα μπλε slip dress του οίκου Dior αλλά παραλίγο να μην το φορέσει καθώς φοβόταν ότι το look της μπορεί να έφερνε σε δύσκολη θέση τον γιο της, πρίγκιπα William.
H Diana έχει καταφέρει να επηρεάσει με το στιλ της πολλές γυναίκες, ανάμεσα στις οποίες και την Kate Middleton και την Meghan Markle, αλλά παρά το γεγονός ότι τολμούσε να σπάσει τα όρια που της επέβαλε το Παλάτι, για αυτό το φόρεμα ανησυχούσε αρκετά. Σύμφωνα με την Daily Mail, το φόρεμα "ήταν τόσο τολμηρό που παραλίγο να μην το φορέσει γιατί φοβόταν ότι δεν θα άρεσε στον πρίγκιπα William που τότε ήταν 14 ετών και θα το έβρισκε πολύ αποκαλυπτικό”.
Η Diana τελικά το φόρεσε και το συνδύασε με το ζαφειρένιο choker της με τα μαργαριτάρια που είχε φορέσει και στην εμφάνισή της στον Λευκό Οίκο το 1985, όταν είχε χορέψει με τον John Travolta. Η ανησυχία της για τον William ίσως είχε ξεκινήσει από το γεγονός ότι εκείνη την εποχή ο μεγάλος της γιος είχε επηρεαστεί από το διαζύγιο των γονιών του, όπως έχει επιβεβαιώσει και η Katie Nicholl's στη βιογραφία της για τον Harry και τον William. Η Kitty Dimbley, παιδική φίλη του William, είχε αναφέρει στο βιβλίο ότι "θυμάμαι τον William να είναι αφηρημένος με όσα συνέβαιναν στο σπίτι. Εκείνη την εποχή υπήρχαν πολλά πρωτοσέλιδα για τον γάμο του Καρόλου και της Diana. O William μου είχε πει 'ο μπαμπάς ποτέ δεν με ντροπιάζει αλλά η μαμά μερικές φορές το κάνει΄”.
Ο σχεδιαστής Bruce Oldfield μάλιστα έχει αναφέρει ότι μετά το διαζύγιο της Diana και του Καρόλου, εκείνος κι άλλοι σχεδιαστές βρήκαν πρόκληση στο να φτιάξουν μια νέα γκαρνταρόμπα για την πριγκίπισσα. "Όλοι έπρεπε να κάνουμε πράγματα που ήταν λίγο πιο μεγαλοπρεπή. Πάντα προσπαθούσα να την κάνω να φαίνεται πιο σέξι κι όχι ρομαντική”.
