Όσο κι αν το Met Gala έχει συνδεθεί άρρηκτα με το όνομα της Anna Wintour, δεδομένου ότι από το 1995 αποτελεί οικοδέσποινα του διάσημου θεσμού, δεν ήταν εκείνη που το ξεκίνησε αφού η λαμπερή και σημαντική διοργάνωση υπάρχει από το 1948. Μην ξεχνάμε πως εκείνη που το απογείωσε ήταν η πρώην αρχισυντάκτρια της Vogue, Diana Vreeland, την οποία η Wintour είχε την τύχη να συναντήσει την πρώτη φορά που παρευρέθηκε σε Met Gala, πολλά χρόνια πριν αναλάβει τα ηνία.
Ειδικότερα, η Wintour εμφανίστηκε στο iHeartPodcast "Table for Two with Bruce Bozzi", όπου διηγήθηκε την πρώτη φορά που είδε από κοντά τη μαγεία της βραδιάς ως νεαρή συντάκτρια. Πιο αναλυτικά, η ίδια ήταν junior editor στο New York Magazine όταν παρευρέθηκε στο λαμπρό event, το οποίο διοργάνωνε η Vreeland.
"Γνώριζα για το Met και τη δουλειά που έκαναν όταν έμενα για πρώτη φορά στη Νέα Υόρκη και ήμουν Junior Editor στο New York Magazine. Θυμάμαι να πηγαίνω στο Met και όταν ήμουν εκεί, ήμουν εκστασιασμένη από αυτό που η κ. Vreeland είχε κατορθώσει. Έμοιαζε με την πιο glamorous βαρδιά στην οποία είχα υπάρξει. Δεν πήγα στο δείπνο. Δεν μπορούσα να υποστηρίξω οικονομικά το να πάω στο δείπνο. Ήμουν απλά στα cocktails", δήλωσε η Wintour.
Ύστερα από τον θάνατο της Vreeland το 1989, το event έμεινε χωρίς κάποιον οικοδεσπότη μέχρι το 1995 που ανέλαβε η Anna Wintour, ύστερα από αίτημα του Oscar de la Renta και της συζύγου του, Annette. "Με πήραν 1 εκατομμύριο χρόνια πίσω και είπαν: θα το σκεφτόσουν να βοηθούσες το Ινστιτούτο Κοστουμιών; Όταν η Annete και ο Oscar με κάλεσαν και ρώτησαν αν θα μπορούσα να βοηθήσω, δεν υπήρχε κάποιο μεγάλο σχέδιο. Απλά το έκανα, επειδή ο Oscar με κάλεσε, πάντα έλεγες ναι", εξήγησε. Παράλληλα, θυμάται πως ήταν πολύ αθώα στην αρχή, καθώς δεν είχε καταλάβει το τι είχε αναλάβει. "Έγινε απλά κάτι που ένιωθα όλο και πιο πολύ παθιασμένη μέσα στα χρόνια. Μεγάλωσε μέσα στα χρόνια, όμως δεν μπορώ να παριστάνω πως υπήρχε κάποιο μεγάλο σχέδιο ή στρατηγική", είπε χαρακτηριστικά.